Síntesis y caracterización de ftalocianinas de silicio como intermedios para la obtención de metalofármacos

Abstract

En las últimas décadas, las ftalocianinas han atraído el interés por sus diversas e interesantes propiedades, cualidades que se derivan de su versatilidad sintética, su deslocalización electrónica, su estabilidad térmica y química y su capacidad para soportar radiaciones electromagnéticas intensas. La necesidad de encontrar terapias alternativas para el tratamiento del cáncer ha impulsado el estudio de este tipo de compuestos como fotosensibilizadores eficientes en terapia fotodinámica (PDT) ya que las ftalocianianinas, y en concreto las ftalocianinas de silicio, presentan un alto rendimiento cuántico de producción de oxígeno singlete. El presente trabajo tiene como objetivo la síntesis y caracterización de una ftalocianina de silicio con sustituyentes axiales 4-(benziloxi)carbonilfenoxilo, y también la optimización del método de síntesis, empleando radiación microondas y diferentes combinaciones base/disolvente. El compuesto objetivo se ha caracterizado completamente por resonancia magnética nuclear (RMN), espectroscopía ultravioleta-visible (UV-vis) y espectrometría de masas, mientras que el análisis de los rendimientos obtenidos revela que, en nuestro caso, las condiciones óptimas de reacción implican el uso de tolueno como disolvente y ausencia de base.

In recent decades, phthalocyanines have attracted interest for their diverse and interesting properties, qualities that derive from their synthetic versatility, their electronic delocalization, their thermal and chemical stability and their ability to withstand intense electromagnetic radiation. The need to find alternative therapies for the treatment of cancer has prompted the study of this type of compounds as efficient photosensitizers in photodynamic therapy (PDT) since phthalocyanines, and specifically silicon phthalocyanines, have a high quantum yield of singlet oxygen production. The present work aims at the synthesis and characterization of a silicon phthalocyanine with axial 4-(benzyloxy)carbonylphenoxyl substituents, and also the optimization of the synthesis method, employing microwave radiation and different base/solvent combinations. The target compound has been fully characterized by nuclear magnetic resonance (NMR), ultraviolet-visible (UV-vis) spectroscopy and mass spectrometry, while the analysis of the obtained yields reveals that, in our case, the optimum reaction conditions involve the use of toluene as solvent and absence of base