Síntesis de perilenodiimida y análogos con aplicación en terapia fotodinámica

Abstract

En las últimas décadas, la terapia fotodinámica ha demostrado su eficacia en el tratamiento de ciertas neoplasias. En esta terapia es necesaria la presencia de un agente fotosensibilizador que absorba luz generando un estado excitado que mediante distintas reacciones da lugar a subproductos responsables de la destrucción de las células tumorales. Los perilenos, formalmente están compuestos por dos unidades de naftaleno unidas por las posiciones ¿, siendo la diimida del ácido perilenotetracarboxilico (PDI) un derivado especialmente fotoestable. Debido a sus características (absorción en la región visible con altos coeficientes de extinción, altos rendimientos cuánticos de generación de oxígeno singlete,¿) los PDI son moléculas precursoras de fotosensibilizadores, y, por tanto, con aplicación en la terapia fotodinámica. En esta memoria se describe la síntesis de distintos derivados con estructura PDI mediante reacciones de adición-eliminación, sustitución electrófila aromática y sustitución nucleófila aromática. El seguimiento de las reacciones y separación de los productos se ha llevado a cabo por cromatografía en capa fina y cromatografía en columna, respectivamente. Los productos se han caracterizado por resonancia magnética nuclear (RMN) espectroscopía ultravioleta-visible (UV-Vis), espectroscopía infrarroja (IR) y fluorescencia